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乳酸

乳酸結(jié)構(gòu)式

結(jié)構(gòu)式

物競編號 0139
分子式 C3H6O3
分子量 90.08
標(biāo)簽

DL-2-羥基丙酸,

丙醇酸,

α-羥基丙酸,

DL-2-Hydroxypropanoic acid,

Racemic lactic acid,

a-Hydroxypropionic acid,

酸味劑,

殺菌劑,

防腐劑,

防霉劑,

媒染劑,

脫灰劑,

酸性溶劑

編號系統(tǒng)

CAS號:50-21-5

MDL號:MFCD00004520

EINECS號:200-018-0

RTECS號:OD2800000

BRN號:1209341

PubChem號:24901202

物性數(shù)據(jù)

1.       性狀:純品為無色或微黃色粘稠狀液體,有酸牛奶味和很強(qiáng)的吸濕性。

2.       密度(g/mL,25/4℃):1.209

3.       熔點(diǎn)(oC,DL-乳酸):17~18

4.       熔點(diǎn)(oC,D-,L-乳酸):52.8

5.       沸點(diǎn)(oC,常壓):122(2kpa)

6.       折射率(20oC):1.4351

7.       閃點(diǎn)(oC):>110

8.       比旋光度(o):-0.05 o (c= neat 25 oC)

9.       燃燒熱(KJ/mol,25oC):1368.3

10.    溶解性:可與水、乙醇、甘油任意混合,溶于醚,不溶于氯仿、石油醚及二硫化碳。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、皮膚/眼睛刺激性:兔子,皮膚接觸,標(biāo)準(zhǔn)Draize實(shí)驗(yàn):5mg?24H,強(qiáng)烈反應(yīng);兔子,眼睛接觸,標(biāo)準(zhǔn)Draize實(shí)驗(yàn):750ug,強(qiáng)烈反應(yīng)2、急性毒性:大鼠經(jīng)口LD50:3543mg/kg;小鼠經(jīng)口LC50:4875mg/kg;兔子經(jīng)口LDLo:5mg/kg;兔子皮膚接觸LD50:>2mg/kg;   兔子直腸LD50:600mg/kg;豚鼠經(jīng)口LD50:1810mg/kg;鵪鶉經(jīng)口LD50:>2250mg/kg3、致突變性:突變微生物檢測系統(tǒng):細(xì)菌-大腸桿菌:210ppm/3H4、屬低毒類,無蓄積作用,但每日經(jīng)口給大鼠大劑量(1.5g/kg)乳酸,引起體重下降、貧血、血中二氧化碳含量增加。乳酸濃溶液能使皮膚發(fā)生灼傷,使眼角膜發(fā)生渾濁、壞疽,使用時(shí)要注意保護(hù)皮膚和眼睛。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

暫無

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、   摩爾折射率:19.00

2、   摩爾體積(cm3/mol):70.5

3、   等張比容(90.2K):187.4

4、   表面張力(dyne/cm):49.7

5、   介電常數(shù)(F/m):

6、   偶極距(D):

7、   極化率(10-24cm3):7.53

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數(shù)量:2

3.氫鍵受體數(shù)量:3

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積57.5

7.重原子數(shù)量:6

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:59.1

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.化學(xué)性質(zhì):乳酸具有羥基和羰基,加熱時(shí)和丙交酯一樣生成線型聚酯。初的酯化生成物為乳酰乳酸,隨著濃度的增加生成聚乳酸。

大部分生成線型聚合物,也有一部分生成丙交酯。

乳酸干餾時(shí)分解為乙醛、一氧化碳和水。乳酸單酯干餾時(shí)分解為乙醛和一氧化碳,在催化劑存在下變成乳酸的聚合物。

但乳酸二酯類干餾時(shí)生成丙烯酸酯和乙酸。

乳酸具有一般有機(jī)酸的性質(zhì),其鹽類可溶于水。能與多數(shù)醇生成酯。為了抑制乳酸聚合物的生成,可以使用過量的醇。乳酸分子中的羥基,也可以與有機(jī)酸、酸酐、酰氯等反應(yīng)生成酯。與稀硫酸一同加熱時(shí),分解成甲酸和乙醛。

2. 純品無毒。其鹽類只要不是重金屬鹽也無毒。對大鼠經(jīng)口LD503730mg/kg。

3. 存在于煙葉、煙氣中。

4. 天然存在于熟牛肉、可可、小麥面包中。

5. 另外還存在于肌肉中,特別是肌肉激烈活動(dòng)后乳酸的含量增加,因此感覺肌肉膨脹。
 

貯存方法

1.20kg玻璃瓶外套木箱包裝或用塑料桶密封包裝。貯存于清潔干燥處。

2.藥用小包裝為500g,試劑瓶裝。食用乳酸用塑料桶包裝,每桶凈重25kg。注意密封保存。按一般化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。

合成方法

1.以淀粉質(zhì)原料、糖蜜、淀粉糖等為原料,經(jīng)糖化后用適宜的酸性乳酸菌或芽孢桿菌在適宜的條件下發(fā)酵后,經(jīng)碳酸鈣中和沉淀,再用稀硫酸使其轉(zhuǎn)化為乳酸,再精制后可得乳酸成品。

淀粉糖化↓糖化酶發(fā)酵↓乳酸菌中和壓濾濃縮冷卻酸化脫色↓活性炭↓硫酸抽濾真空濃縮陽離子交換陰離子交換真空濃縮脫色抽濾成品

精制方法:乳酸具有很強(qiáng)的吸濕性,濃縮時(shí)部分乳酸變成酸酐,加熱時(shí)自身容易發(fā)生酯化反應(yīng)。因此,即使在減壓下蒸餾,要得到純品也是困難的。精制時(shí)在13.3Pa壓力下分餾,餾出物用等量乙醚與異丙醚的混合物進(jìn)行溶解,在冰鹽溫度下冷卻結(jié)晶。過濾后再重復(fù)結(jié)晶兩次。也可以在干冰的溫度下進(jìn)行結(jié)晶。溶劑也可用含5%石油醚(b.p. 60~80℃)的等量苯和乙醚的混合溶劑。

2.工業(yè)上生產(chǎn)乳酸共有三種方法,發(fā)酵法、乙醛法及丙烯腈法。目前應(yīng)用廣的是發(fā)酵法,是以含有淀粉的原料蔗糖、甜菜糖、糖蜜或糧食淀粉為原料,糖化接入乳酸菌,在ph=5、49℃左右發(fā)酵3~4天,用碳酸鈣中和,趁熱過濾,精制得乳酸鈣。再用硫酸酸化,過濾,將濾液濃縮、脫色、除雜即得產(chǎn)品。

3合成法
化學(xué)合成有乙醛法和丙烯腈法,制得的乳酸為DL.乳酸。
(1)乙醛法 以乙醛與氫氰酸為原料反應(yīng)生成乳腈,經(jīng)水解得粗乳酸,粗乳酸經(jīng)乙醇酯化再水解得乳酸:
將乙醛和冷的氫氰酸連續(xù)送入反應(yīng)器生成乳腈,再用泵壓入水解釜,并加入水和硫酸催化水解得乳酸;加乙醇酯化后精餾分出乳酸乙酯;后送入濃縮罐加熱分解而得精乳酸。


(2)丙烯腈法 丙烯腈水解得粗乳酸,再經(jīng)甲醇酯化后水解得乳酸:
將丙烯腈送人反應(yīng)器,在硫酸的催化下水解生成乳酸和硫酸氫銨的混合物。混合物進(jìn)入酯化反應(yīng)器與甲醇酯化,分離出硫酸氫銨后,粗酯送精餾塔,塔底得精酯。精酯再送蒸餾塔,加熱分解,得稀乳酸。后經(jīng)真空濃縮即得產(chǎn)品。

4. 煙草:BU,26。食品工業(yè)中由葡萄糖、淀粉、牛奶發(fā)酵制備;乙醛與氫氰酸反應(yīng)生成氰基乙醇,再水解生成粗乳酸,醋乳酸轉(zhuǎn)化為乳酸乙酯,然后再水解為純?nèi)樗帷?/p>

用途

1.在食品工業(yè)中可用作具有防腐作用的酸味劑?;瘜W(xué)工業(yè)中可用于醇酸樹脂,有助于提高質(zhì)量。還可用于制取食品乳化劑。印染工業(yè)中可作為凡拉明防染劑,配制印花染料漿等。皮革工業(yè)中可用于皮革脫灰,可縮短鞣革時(shí)間和提高皮革質(zhì)量。還可用于生產(chǎn)可生物降解高分子材料聚乳酸等。用作吩嗪藍(lán)、醇溶天藍(lán)等非水溶性染料的溶劑。在食品工業(yè)中用作一般的酸味劑、殺菌劑、防腐劑、防霉劑等。染色工業(yè)中用作媒染劑和溶劑。皮革工業(yè)中用作脫灰劑等。

2.主要用作調(diào)理劑和皮膚或頭發(fā)的柔潤劑,調(diào)節(jié)ph值的酸化劑。用于護(hù)膚的膏霜和乳液、香波和護(hù)發(fā)素等護(hù)發(fā)制品中,也用于剃須制品和洗滌劑中。

3.食品用酸味劑、防腐劑,制備乳酸鹽、增塑劑以及用于制革、毛紡、印染、醫(yī)藥等行業(yè)。在化妝品中用以制造酸性膏霜。

4.乳酸用作化學(xué)鎳和其他金屬的絡(luò)合劑,也可用作電鍍類的添加劑。

5. 初是從酸牛奶中獲得的,因此成為乳酸。乳酸在自然界中分別很廣,發(fā)酵的飼料,腌制的酸菜中均有乳酸產(chǎn)生。

6. 工業(yè)上用乳酸作除鈣劑,主要用于果香型和乳制品香精中。用于干酪、肉制品、牛奶制品。

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